Mais tarde ainda, ele se matriculou na Universidade de Pádua, onde se formou em direito. Foi durante este período que desenvolveu o amor pelo jogo. Na verdade, foram as dívidas crescentes do jogo que o levaram a voltar a Veneza para morar com a avó.
Em Veneza, ele começou a exercer a advocacia e também a estudar para ser clérigo. Mas o apelo ao jogo era muito forte e ele decidiu se tornar um jogador profissional. Assim que essa mudança de carreira ocorreu, ele se viu mais uma vez com dívidas de jogo. E assim ele se tornou um violinista por um tempo, e então encontrou um emprego como assistente pessoal de um nobre cavalheiro. Este homem muito mais velho colocou o jovem Casanova sob sua proteção. Ele ensinou ao assistente os caminhos da alta sociedade, da cultura e das artes.
Com seu amor pelos jogos, mulheres e duelos, Casanova rapidamente chamou a atenção das autoridades. Com suas dívidas de jogo pendentes, não demorou muito para que ele se encontrasse preso e condenado a 5 anos em confinamento solitário. Mas, ele, junto com outro prisioneiro, foi capaz de escapar.
Ele então fugiu para a França. Deste ponto em diante, como um homem procurado de volta à Itália, sua vida foi marcada por viagens e aventuras. Ele deveria jogar cartas e comparecer a jantares com duques, reis, papas e todas as celebridades da época. Hoje ele poderia ser o campeão dos torneios de cassinos online da Itália.
Giacomo Casanova finalmente recebeu permissão para retornar à Itália na década de 1770. Ele publicou uma tradução da Ilíada de Homero para a Toscana, embora tenha sido mal recebida. Além disso, seu estilo de vida estava começando a afetar negativamente sua saúde. Então, alguns anos depois, ele foi novamente banido para a cidade de Veneza por zombar da aristocracia local por meio de alguns panfletos publicados por ele mesmo. Depois de uma temporada em Viena trabalhando com o embaixador veneziano, ele assumiu seu último emprego como bibliotecário do castelo Dux, no que era a Boêmia, embora agora seja chamada de República Tcheca.
Com sua saúde debilitada, ele direcionou suas energias para escrever a história de sua vida. Isso resultou nos doze volumes que temos hoje. No dia 4 de junho de 1798 faleceu o famoso amante e socialite Casanova. Ele tinha 73 anos de idade. Suas últimas palavras registradas foram: “Vivi como filósofo e morro como cristão”.
Toda a sua vida foi gasta em jogos de apostas. Jogar jogos de apostas como faro, uíste, quinze, Biribi, primero, piquet, loterias e basset. Ele teria ficado fascinado e provavelmente um grande fã de pôquer. Mas ele demorou 100 anos, pois o jogo só foi introduzido no século seguinte. Foi aos 20 anos que decidiu pela primeira vez tornar-se um jogador profissional. E embora ele buscasse e pagasse pelos ensinamentos e aulas ministrados por jogadores de sucesso, ele nunca se tornaria um. O problema era o temperamento.
Como tal, ele mesmo admite que não possuía o temperamento certo para jogos de apostas. Muitas vezes, quando perdia, ele ficava furioso. E com outras derrotas, ele pulava e imediatamente desafiava seu oponente para um duelo. Como ele disse: "Não tive prudência suficiente para abandonar quando a sorte era adversa, nem controle suficiente sobre mim mesmo quando ganhei."
Casanova provavelmente não era um jogador muito habilidoso. Mas graças à sua inteligência rápida, sorte e charme, ele sempre foi capaz de se manter à tona. A maior das dívidas que ele iria contrair seriam saldadas por uma de suas amantes. Como ele uma vez lembrou: “Joguei no martingale, mas com tantas apostas que logo saí sem lantejoulas. Fui obrigado a contar as minhas perdas, e foi a pedido dela que vendi todos os seus diamantes, perdendo o que ganhei por eles. Eu ainda jogava, mas com pequenas apostas, esperando o lento retorno da boa sorte. ”
Graças ao seu dom de se mover sem problemas pela alta sociedade, ele até montou uma loteria estadual com o rei da França, o rei Luís XV. A ideia era arrecadar dinheiro suficiente para uma escola militar, evitando assim que o rei aumentasse os impostos.
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